سنتز سیستم?های هتروسیکلی جدید پیریمیدو پیریمیدین ها، پیریمیدو تری?آزولو پیریمیدین?ها، بیس پیرازول?ها و بیس پیرازولو پیریمیدین?ها

چکیده: در بخش اول این پروژه تحقیقاتی، از واکنش ترکیب 2-متیل ایزوتیواورنیوم هیدروژن سولفات (1) با 2-(اتوکسی? متیلن) مالونیتریل (a2)، ترکیب 4-آمینو-2-(متیل?تیو)پیریمیدین-5-کربونیتریل (3) حاصل می?آید. ترکیب 3 در واکنش با انیدرید استیک و انجام نوآرایی دیمروث تبدیل به پیریمیدوپیریمیدین (5) می?شود. واکنش جایگزینی نوکلئوفیلی آمین?های نوع دوم برروی موقعیت c-2 حلقه پیریمیدین مشتقات جدیدی از پیریمیدو[4,5-d]پیریمیدین (a-f6) سنتز می گردد. فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات a-f6 در مقابل دو نوع باکتری گرم مثبت (escherichia coli و klebsiella pneumoniae) و همچنین دو نوع باکتری گرم منفی (staphylococcus aureus و enterococcus raffinosus ) بررسی گردید. در بخش دوم ، واکنش ترکیبات a,b3 با انیدرید استیک منجر به تشکیل ترکیبات a,b5 می?شود. از واکنش a,b5 با هیدرازین هیدرات، استخلاف متیل تیو حلقه پیریمیدین جایگزین شده و ترکیبات 7-هیدرازینیل-2-متیل پیریمیدو[4,5d-] پیریمیدین-4(3h)-اون (a,b7) حاصل می?گردد. این ترکیبات با اورتو استرهای مختلف در اسیداستیک جوشان یک واکنش حلقه زایی را انجام می?دهند که در نهایت ترکیبات سه حلقه?ای جدید پیریمیدو[4,5d-][1,2,4]تری?آزولو[4,3-a]پیریمیدین-4(3h)-اون (a-f8) تشکیل می?شوند. ترکیبات جدید (a-f8) در مقابل تهییج نوری، خواص فلورسانسی خوبی از خود نشان می?دهند. خصوصیات فوتوفیزیکی این ترکیبات با مطالعه توانایی جذب و نشر آن?ها مورد ارزیابی قرار گرفت، همچنین میزان نشر این ترکیبات در حلال?های مختلف بررسی شد. این ترکیبات بازده کوانتومی در محدوده 67/0-87/0 نشان دادند که می?توان آن?ها را به عنوان یک فلوروفور جدید معرفی کرد. در بخش سوم، از واکنش بین هیدرازین اتیل کربوکسیلات (9) و ترکیبات ?,?-سیانونیتریل سیرنشده a-c10، ترکیبات اتیل 5-آمینو-4-سیانو-1h-پیرازول-1-کربوکسیلات (a-c11) حاصل ?شدند که در رفلاکس با هیدرازین هیدرات، 5-آمینو-4-سیانو-1h-پیرازولو-1-کربوهیدرازیدهای a-c12 بوجود ?آمد. ترکیبات a-c12 به عنوان یک پیش ماده مفید در واکنش با متیلن مالونیتریل های d-f10 برای تهیه دامنه وسیعی از ترکیبات جدید 1,1-کربونیل-بیس?پیرازول چند استخلافی (a-i13) با راندمان خوب مورد استفاده قرار گرفت. در بخش چهارم، روشی ساده برای سنتز سیستم جدید هتروسیکلی بیس 1,1-کربونیل بیـس(1h-پیرازولو[3,4-d]پیریمیـدین-4(7h)-اون) ها (a-e15) از ترکیـبات 1,1-کربونیل بیـس پیرازول (a-e14) در استیک انیدرید تحت رفلاکس گزارش شده است. ترکیبات a-e14 از واکنش بین a-c12 با واکنشگرهای متیلن مالونیتریل a,b10 در شرایط مناسب تهیه شده اند.